Αυτό που άλλαξε τη ζωή στον Χάρρυ Κλυνν ήταν η συμμετοχή του σε μια βραδιά ταλέντων του Γιώργου Οικονομίδη, καθώς, εκτός από το πρώτο βραβείο, «κερδίζει» την πρόταση του κονφερασιέ να τον ακολουθήσει στην Αθήνα.
Για τρία χρόνια ο Οικονομίδης υπήρξε δάσκαλος και οδηγός του. Παράλληλα με τις δραματικές του σπουδές στη σχολή του Π. Kατσέλη, εμφανίζεται περιστασιακά σε κοσμικά κέντρα, όπως το «Kάστρο», ο «Bράχος», το «Tροκαντερό», το «Άλσος», και το «Γκρην Παρκ». Στη συνέχεια άρχισε να δουλεύει σε διάφορες ταβέρνες, αναψυκτήρια και καμπαρέ, που ανθούσαν εκείνη την εποχή, για μια τριετία ως πρώτος νουμερίστας και παρουσιαστής προγράμματος.
Μετά τη συμμετοχή του σε δύο ταινίες («Γάμος αλά Ελληνικά» και «Τα 201 Καναρίνια») στις αρχές της δεκαετίας του 1960 και τις πρώτες του θεατρικές εμφανίσεις στα θέατρα Ακροπόλ και Χατζηχρήστου, άρχισε να γίνεται γνωστός.
Το 1964 ταξιδεύει για μερικές εμφανίσεις στο Μόντρεαλ. Αυτή η περίοδος της ζωής του κράτησε 10 χρόνια όπου δούλεψε στις HΠA και στον Kαναδά, σε κέντρα τις ελληνικής διασποράς, σε καφεθέατρα ως stand up comedian (νέο τότε είδος, που μετέπειτα το εισήγαγε στην Ελλάδα), ως ηθοποιός σε underground παραστάσεις και παράλληλα ως συγγραφέας σατιρικών κειμένων.
