Το ντέρμπι ΠΑΟΚ-Άρης ξεχωρίζει από την κλήρωση που πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Τετάρτης στα γραφεία της ΕΠΟ για τη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδος Hellas On Line.
Σε ό,τι αφορά τον πρωτοπόρο της Superleague, Ολυμπιακό, θα φιλοξενηθεί από τον ΟΦΗ στο Παγκρήτιο Στάδιο. Ο Παναθηναϊκός θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον Πανθρακικό, ενώ η ΑΕΚ θα υποδεχθεί την Κέρκυρα.
Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν στις 14 και 21 Ιανουαρίου 2009 και οι επαναληπτικοί στις 28 Ιανουαρίου 2009.
Τα οκτώ ζευγάρια της 5ης φάσης του Κυπέλλου:
Εργοτέλης-Skoda Ξάνθη
Βέροια-Πανιώνιος
Πανθρακικός-Παναθηναϊκός
Πανσερραϊκός-Λάρισα
ΠΑΟΚ-Άρης
ΟΦΗ-Ολυμπιακός
ΑΕΚ-Κέρκυρα
Αστέρας Τρίπολης-Ηρακλής
Θα διεξαχθούν οκτώ μονοί αγώνες και σε περίπτωση ισοπαλίας θα υπάρξει επαναληπτικό ματς στην έδρα της άλλης ομάδας. Αν και το δεύτερο παιχνίδι λήξει ισόπαλο, τότε οι δύο ομάδες θα οδηγηθούν στη διαδικασία των πέναλτι.